Premiera - 20.04.2018. The Weeknd na "My Dear Melancholy" powraca do korzeni, a jednocześnie nie porzuca popowego oblicza. Na "My Dear Melancholy" trafiło 6 utworów wyprodukowanych wspólnie z takimi artystami jak Frank Dukes, Daheala, Marz, Mike WiLL Made-It, Gesaffelstein, Guy-Manuel de Homem-Christo (Daft Punk) i Skrillex.